碳碳三键与高锰酸钾反应

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碳碳三键与高锰酸钾的反应取决于反应条件和三键的位置。在不同的条件下,三键可以发生不同的氧化反应。
1. 反应条件的影响:
- 当与稀冷碱性或中性高锰酸钾溶液反应时,三键会被氧化,并在碳原子上连接四个羟基。这些羟基不稳定,容易脱水形成1,2-二羰基化合物。
- 当与浓热的酸性高锰酸钾溶液反应时,端炔三键会断裂,生成羧酸和CO2。而非端炔三键则可能断裂成两个羧酸。
2. 三键位置的影响:
- 端炔:如1-丁炔(CH≡C-CH2-CH3),其三键位于首位碳上,被酸性高锰酸钾氧化后,生成比原来炔烃少一个碳的羧酸和CO2,例如生成丙酸。
- 非端炔:如2-丁炔(CH3C≡CCH3),其三键位于中间,被酸性高锰酸钾氧化后,三键从中间断裂,生成两分子羧酸,例如生成乙酸。
3. 反应机理:
- 碳碳三键是富电子基团,而高锰酸钾具有强氧化性,即具有得电子的能力。当两者相遇时,会发生氧化反应,生成CO2和水。
综上所述,碳碳三键与高锰酸钾的反应会根据反应条件和三键的位置产生不同的产物。在有机合成中,这一反应可以用于制备羧酸类化合物。
1. 反应条件的影响:
- 当与稀冷碱性或中性高锰酸钾溶液反应时,三键会被氧化,并在碳原子上连接四个羟基。这些羟基不稳定,容易脱水形成1,2-二羰基化合物。
- 当与浓热的酸性高锰酸钾溶液反应时,端炔三键会断裂,生成羧酸和CO2。而非端炔三键则可能断裂成两个羧酸。
2. 三键位置的影响:
- 端炔:如1-丁炔(CH≡C-CH2-CH3),其三键位于首位碳上,被酸性高锰酸钾氧化后,生成比原来炔烃少一个碳的羧酸和CO2,例如生成丙酸。
- 非端炔:如2-丁炔(CH3C≡CCH3),其三键位于中间,被酸性高锰酸钾氧化后,三键从中间断裂,生成两分子羧酸,例如生成乙酸。
3. 反应机理:
- 碳碳三键是富电子基团,而高锰酸钾具有强氧化性,即具有得电子的能力。当两者相遇时,会发生氧化反应,生成CO2和水。
综上所述,碳碳三键与高锰酸钾的反应会根据反应条件和三键的位置产生不同的产物。在有机合成中,这一反应可以用于制备羧酸类化合物。
参考来源
[1]碳碳三键被高锰酸钾氧化成什么? - 知乎
知乎
[2]三键和高锰酸钾反应?
芝士回答
[3]酸性高锰酸钾和碳碳三键反应产物
芝士回答
[4]碳碳三键可以被高锰酸钾氧化为什么?
芝士回答