太宰治退出港口黑手党的原因主要有两点：
1. 织田作的影响：太宰治在港口黑手党中与织田作之助和坂口安吾建立了跨立立场的友谊。织田作了解太宰治加入黑手党的目的是为了寻找危险刺激，想在死亡里寻找活着的意义。在织田作与Mimic的boss决斗后，他告诉太宰治其实哪一方都一样，不如去救人的一方。太宰治听从了织田作的意见，决定离开港口黑手党，来到了侦探社。
2. 森鸥外的忌惮：太宰治知道森鸥外在织田作对上Mimic这件事上是有插手的，并且是森鸥外将织田作推到了Mimic面前。这使得太宰治对港口黑手党产生了一定的忌惮，也成为了他离开港口黑手党的原因之一。