碳正离子的稳定性及其影响因素
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碳正离子的稳定性主要受以下因素影响:
1. 电子效应:正电荷越分散,碳正离子越稳定;相反,正电荷越集中,碳正离子越不稳定。吸电子基团使碳正离子稳定性降低,供电子基团使其稳定性增强。共轭效应在碳正离子稳定性方面也起着重要作用,例如当碳正离子的中心碳原子与双键共轭时,由于电子离域使正电荷得到分散,从而稳定性增加。
2. 空间效应:如果中心碳原子连接的基团越大,则原来张力也越大,因而形成碳正离子后张力越松弛,碳正离子也越容易生成、稳定性越大。所以碳正离子的稳定性叔>仲>伯的顺序也是空间效应的结果。
3. 溶剂化效应:含有孤对电子的极性非质子溶剂能够很好的将碳正离子溶剂化,从而稳定性增强。
4. 离子半径:在离子半径相同的情况下,电荷越少,离子越稳定。因此,碳正离子的稳定性随着其离子半径的减小而增加。
5. 共振稳定性:存在共振结构的分子以及含有离域π电子的分子,其碳正离子较为稳定。
6. 环的桥头位置:与环上其它原子相比,置于桥头位置的碳正离子比环上的”键头“更稳定,因为桥头位置的离子所处的位置相对较稳定。
参考来源
[1]影响碳正离子稳定性的因素.ppt
淘豆网
[2]碳正离子稳定性判断
百度问一问